Mike Milo è una vecchia gloria del rodeo riconvertita in addestratore di cavalli alla fine degli anni Settanta. Un incidente e diverse bottiglie dopo è in credito con la vita e in debito col suo capo, Howard Polk. Padrone di un ranch con pochi scrupoli e molte ambasce, Polk affida a Mike la missione di ritrovare suo figlio in Messico e di condurlo negli States. Mike accetta ma le cose non saranno così facili. Rafael è testardo come il gallo con cui si accompagna, sua madre violenta come gli uomini di cui si circonda. Dissuaso a più riprese dagli scagnozzi della donna, decisa a trattenere il figlio al di qua del confine, Mike persiste e convince Rafael a seguirlo. L’improbabile duo incontrerà molti ostacoli lungo la strada ma altrettante corrispondenze che metteranno le rispettive vite nella giusta prospettiva.

Il titolo, Cry Macho, suona come un ossimoro. “Macho” esprime la natura esagerata e aggressiva della mascolinità, “cry” un versamento di emozioni ‘inconciliabile’ col machismo. L’uomo virile non piange, mai, o così almeno ci hanno fatto credere. Gli uomini di Eastwood, invece, si nascondono per piangere. Dietro le spalle alle volte, sotto al cappello questa volta.